הנשיא טראמפ נפגש שלשום (שלישי) בחדר הסגלגל עם יועצו המשפטי הוותיק, אלן דרשוביץ, וקיבל לידיו טיוטה של ספר חדש הבוחן את השאלה האם הנשיא יכול לכהן כהונה שלישית מבחינה חוקתית. בראיון ל"וול סטריט ג'ורנל", סיפר דרשוביץ כי אמר לנשיא שהחוקה אינה ברורה בנושא זה. הספר, שצפוי לצאת לאור בשנה הבאה, נושא את הכותרת "האם הנשיא טראמפ יכול חוקתית לכהן כהונה שלישית?".
לפי הדיווח, דרשוביץ הציג בפני הנשיא תרחישים שונים שבהם הדבר יתאפשר. אחד הרעיונות המרכזיים בספר מציע מצב בו הנשיא טראמפ יוכרז כמנצח בבחירות נוספות, אך חברי חבר האלקטורים יימנעו מהצבעה. במקרה כזה, טוען דרשוביץ, ההכרעה תעבור לקונגרס, אשר "יבחר" בנשיא ולא "ייבחר" אותו בהליך הרגיל. הנשיא טראמפ, כך תואר, חייך ומצא את הנושא מעניין כסוגיה אינטלקטואלית, וציין כי בכוונתו לקרוא את הספר. עם זאת, דרשוביץ עצמו העריך כי הנשיא לא ירוץ לכהונה נוספת.
אף על פי שהחוקה האמריקנית אוסרת על אדם להיבחר לנשיאות יותר מפעמיים, וראש הסגל בבית הלבן, סוזי ויילס, הצהירה בראיון כי הנשיא יודע שאינו יכול לרוץ שוב, הרעיון עורר עניין בקרב תומכים. במסיבת חנוכה שנערכה בבית הלבן, שוחח דרשוביץ עם התורמת הגדולה מרים אדלסון. לאחר שהוצגה בפניה טיוטת הספר, הגיבה אדלסון בהתלהבות ואמרה כי היא מקווה שהדבר יתאפשר. בהמשך האירוע, כשהקהל קרא "עוד ארבע שנים", עלתה אדלסון לבמה ואמרה לנשיא "תחשוב על זה".
הנשיא טראמפ פנה לקהל והתבדח כי אדלסון הציעה לו עוד 250 מיליון דולר אם יסכים, אם כי רישומי ועדת הבחירות הפדרלית מצביעים על תרומות בסך של יותר מ-145 מיליון דולר למטרות רפובליקניות במחזור הבחירות של 2024. מנגד, מומחים משפטיים אחרים, כמו פרופסור ג'יימס סמפל מאוניברסיטת הופסטרה, כינו את הרעיונות של דרשוביץ "אבסורדיים".